Współczesne dzieje Milanówka sięgają 1899 roku, kiedy to właściciel majątku Milanówek, Michał Lasocki, powołał spółkę odpowiedzialną za podział folwarku na działki i rozpoczął osiedlanie nowych mieszkańców – głównie z Warszawy. W kolejnych latach nastąpiły dalsze parcelacje: w 1903 roku na terenie majątku Grudów (należącego do właścicieli warszawskiej fabryki gwoździ – Grafa i Wolanowskiego), a w 1911 roku – na terenach majątku Czubin, będącego wówczas własnością rodziny Radziwiłłów.
Przełomowym momentem dla rozwoju osadnictwa było otwarcie w 1901 roku przystanku Drogi Żelaznej Warszawsko-Wiedeńskiej. Dogodny dojazd do Warszawy, sprzyjający klimat, sąsiedztwo dużych kompleksów leśnych oraz stosunkowo niskie ceny działek sprawiły, że Milanówek stał się atrakcyjnym miejscem dla warszawskiej inteligencji: przemysłowców, prawników, urzędników, aktorów, artystów czy dziennikarzy.
Wraz z napływem nowych mieszkańców zaczęły powstawać okazałe murowane wille i rezydencje – reprezentujące różne style architektoniczne. Popularnością cieszyły się m.in. historyzm, styl narodowy, neorenesansowy, zakopiański czy dworkowy, który nawiązywał do tradycji polskiego dworu szlacheckiego.
Kościół św. Jadwigi zbudowano w stylu neoromańskim, a pałac Matulinek – klasycystycznym.
Z biegiem lat Milanówek zyskał renomę miejscowości „modnej”, chętnie wybieranej na stałe miejsce zamieszkania przez znanych pisarzy, artystów i muzyków. W 1914 roku, tuż przed wybuchem I wojny światowej, Milanówek liczył niespełna 500 mieszkańców. W 1939 roku było ich już około 6 500. Dziś miasto zamieszkuje blisko 16 000 osób.